phenylalanine

tổng quát

Phenylalanine là gì?

Phenylalanine là một axit amin có trong hầu hết các protein động vật và thực vật.

Từ quan điểm hóa học, nó là một axit alpha-amino thơm, trung tính và không phân cực (do đó kỵ nước), với công thức hóa học C ₉ H ₁₁ NO ₂ .

Do không có khả năng tổng hợp nó từ các axit amin khác, đối với cơ thể con người, phenylalanine được coi là một axit amin thiết yếu .

Tò mò: Lịch sử của Fenilalanina

Mô tả đầu tiên về phenylalanine được thực hiện vào năm 1879, khi Schulze và Barbieri xác định một hợp chất có công thức thực nghiệm C ₉ H ₁₁ NO ₂ trong hạt của lupin vàng (tên thực vật Lupinus luteus ).

Năm 1882, Erlenmeyer và Lipp đã tổng hợp phenylalanine từ phenylacetaldehyd, hydro xyanua và amoniac.

Thay vào đó, codon di truyền cho phenylalanine được phát hiện bởi J. Heinrich Matthaei và Marshall W. Nirenberg vào năm 1961, thiết lập mối quan hệ giữa thông tin được lưu trữ trong axit nucleic và biểu hiện protein của tế bào.

Chức năng

Phenylalanine: nó dùng để làm gì?

Dạng L của phenylalanine thường được sử dụng như một "viên gạch cấu trúc" của protein người. Do đó, nó là nền tảng cho sự tổng hợp của bất kỳ loại peptide nào, không chỉ nhựa, mà còn cả enzyme, nội tiết, v.v. Nó cũng phục vụ như một tiền thân cho:

• Amino acid tyrosine, nhờ đó sinh tổng hợp:
• Hormon tuyến giáp: trung gian của tuyến giáp điều chỉnh sự trao đổi chất tế bào của toàn bộ sinh vật.
• L-DOPA (levodopa): axit amin trung gian trong sinh tổng hợp dopamine.
• Dopamine là một chất dẫn truyền thần kinh loại catecholamine, cần thiết cho chuyển hóa não; thiếu người mắc bệnh Parkinson. Nó cũng không thể thiếu để sản xuất norepinephrine.
• Noradrenaline (hoặc norepinephrine) là một chất dẫn truyền thần kinh catecholamine quan trọng của hệ thống thần kinh giao cảm; do đó, đây là một trong những "hoóc môn gây căng thẳng" từ đó có thể thu được adrenaline.
• Adrenaline (hay epinephrine) là chất dẫn truyền thần kinh cat-kelamine chính của hệ thần kinh giao cảm (một loại hormone gây căng thẳng khác).
• 2-phenylethylamine (phenylethylamine): chất dẫn truyền thần kinh alkaloid; nó cũng được chứa trong thực phẩm lên men, chẳng hạn như phô mai và sô cô la. Nó dường như đóng một vai trò cơ bản trong tình yêu.
• Melanin (sắc tố của da).

Phenylalanine trong thực vật: tiền chất của flavonoid

Phenylalanine là hợp chất khởi đầu được sử dụng trong quá trình tổng hợp flavonoid. Cũng là lignans, polyphenol không flavonoid, có nguồn gốc từ phenylalanine (nhưng cũng từ tyrosine).

Phenylalanine được chuyển thành axit cinnamic bởi enzyme phenylalanine ammoniac; axit màu trắng này, với vị đắng thường, thay vào đó là một mùi thơm dễ chịu (mật ong và hoa) được sử dụng trong mỹ phẩm. Từ axit cinnamic, cinnamate cũng có thể thu được, một hợp chất được sử dụng trong dược lý để sản xuất thuốc chống giun (loại bỏ một số loại giun).

thức ăn

Phenylalanine trong thực phẩm

Phenylalanine được thực hiện với chế độ ăn kiêng chủ yếu đến từ thực phẩm protein, chẳng hạn như thịt (ví dụ thịt gà và thịt bò), nội tạng (đặc biệt là gan), cá, trứng, sữa và các sản phẩm từ sữa, và các loại đậu (chủ yếu là đậu nành ); nguồn phenylalanine không thể thiếu đầu tiên cho con người là sữa mẹ.

Phụ gia và Integraotri

Phenylalanine trong aspartame

Axit amin này cũng có trong aspartame, một chất có bản chất protein (cụ thể là một dipeptide bao gồm axit aspartic và phenylalanine được ester hóa với metanol ở đầu carboxylic) với khả năng làm ngọt cao hơn khoảng 200 lần so với đường.

Vì lý do này, những người bị phenylketon niệu (xem bên dưới) nên rất cẩn thận để tránh các sản phẩm được làm ngọt bằng aspartame, đặc biệt là nước ngọt. Để cảnh báo những cá nhân này về rủi ro xuất phát từ việc tiêu thụ của họ, trên nhãn của nhiều loại đồ uống có dòng chữ " chứa một nguồn phenylalanine " được báo cáo.

Bất kể đặc điểm này, trong thời gian gần đây, trong các nghiên cứu mà trong nhiều thập kỷ tiếp tục đặt câu hỏi về an toàn thực phẩm của họ, đặc biệt là đối với trẻ em, việc sử dụng aspartame đã giảm đáng kể.

Bổ sung phenylalanine

Nhờ tiền chất nội tiết tố - chức năng dẫn truyền thần kinh, phenylalanine cũng được sử dụng trong công thức của thuốc giảm đau và thuốc chống trầm cảm.

thặng dư

Dư thừa phenylalanine ở người khỏe mạnh

Phenylalanine có thể tích lũy để tạo ra một bức tranh bệnh lý quan trọng trong bệnh lý di truyền được gọi là phenylketon niệu (xem bên dưới); mặt khác, nếu vượt quá, nó có thể gây hại ngay cả ở những người khỏe mạnh.

Phenylalanine sử dụng kênh vận chuyển tích cực tương tự như amino acid tryptophan, cần thiết để vượt qua hàng rào máu não.

Với số lượng cao hơn nhiều so với bình thường, điều chỉ có thể đạt được bằng cách bổ sung thực phẩm liều lĩnh, phenylalanine có thể can thiệp:

• Với việc sản xuất serotonin và các axit amin thơm khác
• Với việc sản xuất oxit nitric, do sự sẵn có quá mức (hoặc có thể hạn chế) của các đồng yếu tố liên quan, sắt và tetrahydrobiopterin.

Lưu ý : các enzyme tương ứng thuộc họ decarboxylase thơm L-amino acid của NO synthase.

Phenylketonuria

Phenylalanine và phenylketon niệu

Phenylketon niệu là một tình trạng bệnh lý trên cơ sở di truyền, do không có khả năng chuyển hóa phenylalanine. Các sinh vật của những người bị ảnh hưởng bởi bệnh này không thể chuyển đổi axit amin này thành tyrosine, mà chúng ta đã thấy rất quan trọng, trong số những thứ khác, để tổng hợp catecholamine, hormone tuyến giáp và melanin (sắc tố chịu trách nhiệm cho màu da). Thiếu hụt melanin biểu hiện với giảm sắc tố da tổng quát. HOẶC

Ngoài khiếm khuyết thẩm mỹ này, do không thể chuyển hóa nó, phenylalanine tích lũy trong các mô làm phát sinh các rối loạn nghiêm trọng về da và thần kinh.

sản xuất

Làm thế nào là phenylalanine thu được?

L-phenylalanine được sản xuất với số lượng lớn sử dụng một loại vi khuẩn thuộc nhóm Escherichia coli, tự nhiên tạo ra các axit amin thơm khác nhau như phenylalanine, đặc biệt ở dạng biến đổi gen cho sử dụng công nghiệp.